スネ夫の家で、鉄道すごろくのテレビゲームをしていたのび太は、ジャイアンにもスネ夫にも負けてしまい、これから一週間、二人の家来になることが決定してしまう。とその時、落ちこむのび太の頭に、とつぜん機関士帽があらわれ、体のまわりには電車ごっこに使うような電車が出現したからビックリ！

さらには、ジャイアンとスネ夫も同じようなかっこうになり、自分たちの意思とは関係なく、外に向かって走り出した！ 続いて、しずかと出木杉、安雄とはる夫も同じすがたになり、全員がのび太の部屋に集合することに…。

実は、未来で流行っているという、すごろくをしながら旅行気分が味わえる『日本一周特急すごろく』を手に入れたドラえもんが、みんなを集めたのだった。ドラえもんがホイッスルをふくと、なんと集まったみんながすごろくの中にすいこまれてしまう。

そして、スタート地点の東京タワーから、まずはしずか・出木杉チームが、栃木の日光東照宮へと進むが…！？


しずかちゃんがイメチェン…？
「しずかちゃんSOS」

ハロウィンの日の朝、のび太とドラえもんがまだねている時間に、しずかがこっそりたずねて来る。頭にぬのをまき、サングラスすがたで、二人に相談があるというしずか。思いつめた様子のしずかに、ドラえもんがやさしく声をかけると、意を決したように頭にまいているぬのを取り、前髪を切りすぎてしまったのだと打ち明ける。

それを聞いたのび太は、思わず「なんだ、そんなことかぁ」と口にしてしまうが、しずかはこんな前髪では学校にも行けないと泣きだしてしまった…。そこで、どれくらい切ったのかと見せてもらうが、いつもとほとんど変わらず、のび太はまたもや「どこを切りすぎたの？」と言って、さらにしずかを泣かせてしまう。

そんなしずかを見たドラえもんは、「のびる」「のばす」というだけで毛がのびる『ケノビーロ』を取り出すと、しずかの頭にひとふきし、「のびろ」と言ってみる。すると、前髪が元の長さにもどった！大よろこびするしずかだったが、のび太の声に反のうし、さらに髪が長くなってしまう。しずかは、長い分には切れば平気だとごきげんで帰っていくが…！？